Ville d’Art et d’Histoire de la Vendée à la richesse architecturale remarquable qui voit son centre historique classé en secteur sauvegardé. En mai 1242, la ville devient la propriété d'Alphonse de Poitiers, frère du roi, depuis cette époque elle se voit attribuer le surnom de "le-Comte". Au décès de ce dernier le 21 août 1271, elle retourne à la Couronne, Philippe le Hardi s'y rend la même année, elle devient la capitale du Bas-Poitou. Traversée par la rivière Vendée, elle connaît un développement économique important dès le Moyen Âge grâce aux l'industries du drap et du cuir. Prise par les Anglais en 1361, reprise 11 ans plus tard par Bertrand du Guesclin, la ville est fortement touchée pendant la guerre de cent ans. La Renaissance, particulièrement le XVIème siècle, est une époque de splendeur avec la construction des plus beaux édifices, le château de Terre-Neuve, les hôtels particuliers, la fontaine des Quatre-Tia, ... Pendant les guerres de religion, en l'espace de 25 ans, le bourg est pris et repris huit fois, lui causant de nombreux dommages. Henri IV fait le siège de Fontenay en mai 1587 et s'en empare. Louis XIII y fait un court séjour en 1621, année où il fait démanteler le château. La révocation de l'édit de Nantes en 1685 porte un coup fatal à la cité. La fuite de nombreux huguenots lui fait perdre une grande partie de ses commerces. Cette période est l'une des plus sombres de son histoire et marque son déclin.